按照《三国演义》，刘备手下五虎上将中关羽排首位。《三国志》中虽无“五虎将”提法，但将关羽、张飞、马超、黄忠和赵云同放在第三十六卷（只是赵云位置不是第三而是第五），说明“五虎将”之说并非空穴来风。对蜀汉军国大业作出重要贡献的魏延、姜维没有列入，是因评选“五虎将”不只看战功，还要看思想政治表现和个人资历，这方面老魏小姜各有欠缺。
那么，曹魏一方若评“五虎上将”的话，该选谁呢？如何排列呢？
许多《三国演义》迷大概会根据“三国猛将排名”顺口溜而选典韦和许褚，也许还有人会想到曹仁、曹洪或夏侯惇、夏侯渊。可他们都不是：典韦和许褚虽然勇猛过人、膂力超群，但都属于卫士长一类将领，并非智勇兼备、运筹帷幄、独当一面的领军人物，典韦还死于曹操在屋里“腐败”时他在外面把门。二曹和双夏侯兄弟属于曹操亲属，能力也不差，但论韬略与战功却还有超乎其上者；而且他们既是亲属，不评“职称”或“军衔”，也不影响其职位及权力、实惠。
这样，《三国志》中的“五子良将”（即五虎将）就只能是张辽、乐进、于禁、张郃和徐晃。其中张辽居首。
“三国迷”们也给三国时期众武将搞过一个总排名，那一般是单论个人武功。我们都知道新中国十大元帅的排名顺序肯定不是根据其个人武艺或单兵作战能力；其实，即使是冷兵器时代，武将的地位也是靠综合实力获得。当然，那时候作战多是近身肉搏、短兵相接，武将过于文弱肯定不行，起码他应有较强的个人自我保护能力；而且有时候主将若能一马当先、冲锋在前，这对鼓舞士气来说也是非常重要的。
张辽能列“五子良将”之首，凭的是其胆识过人、智勇兼备以及高超的战略战术思想，以及建立在这一基础之上的对曹主公思想的领悟能力。
先说“勇”与“胆”。
张辽投曹后第一次以其胆略给曹公留下深刻印象，是在与夏侯渊一起围攻东海昌豨的时候。当时久攻不下，夏侯渊准备撤军。张辽主动请缨，亲自只身上三公山，到昌豨的家里劝降，最后兵不血刃而大功告成。这事做得太冒险，以致曹操事后想起来有些后怕，批评张辽说：“这不是大将的做法！”张辽马上致歉并解释道：“我知道主公您的威望和信誉早已名满四海，我以您的名义出使，他昌豨准不敢加害！”
曹张二人这一问一答耐人寻味：曹操名为批评，实际表达了对部将的爱护；他虽说“这不是大将的做法”，暗里却已认定这张文远有大将之才。张辽在解释自己行为的同时，也自然而然称颂了主公，而不显得肉麻。
张辽第二次显示其过人胆略，是在突发部下谋反暴乱事件时。《三国志》未具体说是哪一次战役期间，《三国演义》写作孙权首次攻合肥时，并“演义”出太史慈与其部卒戈定合谋里应外合试图劫营的故事。当有人报告半夜起火时，张辽的第一反应是命大家不要动，他自己也稳稳地站在大阵之中，以静制动，表现得非常冷静。果然，不一会儿谋反的一小撮乱兵就被绑来杀了。小说还写孙吴悍将太史慈因而丧命。
“狭路相逢勇者胜”的口号，明人其实是张辽。当时陈兰、梅成叛乱，曹操派于禁等征讨。那梅成表示投降，于禁信了，于是回兵。不料梅成又带着自己的人马去投陈兰，叛军占据了山势高峻、道路狭窄的天柱山。张辽领兵来剿，众将都觉得兵少道险，难以成功。张辽却说：“正因为道路狭窄险峻，人多了用不上，我们人少的劣势反而显不出。作战变成一对一，谁勇猛谁就能取胜！”最后终于将敌军拿下，让梅成的造反没成。
张辽的“胆”与“勇”其实与他的“识”与“略”分不开：他敢只身入昌豨的“猪穴”（豨即猪也），是因他判定昌豨很有可能归降，因为他在围城时，根据昌豨的眼神和放箭逐渐减少等细节，发现了敌酋内心的犹豫动摇；兵变时他以静制动，是因判定叛乱者只是一小撮，如果一动反而越动越乱，形成真正的“动乱”；他攻打天柱山成功，是因明白双方优劣及“狭路相逢勇者胜”的道理。
真正使张辽名扬天下的战役，是合肥守城之战。当时曹操率主力远征汉中张鲁，留下张辽和李典、乐进共守合肥，以拒劲敌孙权。曹操走后，孙权果然乘虚而至。当时孙权部队有十万之众，合肥守军仅有七千。曹操临走给张辽留下密信，让张辽等孙权到来时再打开看。近年有人质疑诸葛亮“锦囊妙计”的真实性与可行性，岂不知作为正史的《三国志》也有此类记述，只是授计人是曹公。
孙权大军到来后，张辽当众拆开密信，发现上面的布置是：如果孙权到来，张辽和李典出战，乐进守城。大家不明白咋回事，张辽却一下子就弄清了主公意图，并向大家分析讲解：主公远征在外，如果等他来救，我们早已完蛋了。所以他让我们不等敌军站稳就主动进击，挫其锐气，动其军心，同时安定我军军心，这样才可以守城。李典也同意张辽的看法。小说里还加进一段原来李典与张辽不睦，此时心服的周折，增加了故事的生动性。
张辽与李典趁夜挑选了八百勇士。次日一早，张辽披甲执戟，奋勇当先，杀敌数十人，斩杀二将，大声喊着“张辽来了！”，一直冲到孙权跟前，把孙权和他的小伙伴们都吓呆了。
大家注意《三国志》关于张辽兵器的记述：张辽用的是和吕布一样的“戟”。文远曾是吕布手下，估计二人也曾交流过兵器使用法。另外，张辽冲锋时没喊曹主公大名，像二战中的苏军战士喊“为了斯大林”那样喊“为了曹孟德”，估计是因赤壁战败后曹公的名字不再有震慑力。张辽于是一边冲锋一边为自己做起了广告。
孙权呆了片刻，赶紧逃到一座大坟头上，也拿着戟自卫。张辽喊：“孙权你下来！”孙权在上面回答：“不下不下就不下！”
孙权的部下愣了一会儿也回过神来，又将张辽围了个里三层外三层。张辽奋力突出重围后，又听到一些没冲出来的部下向他求救：“将军别丢下我们啊！”他又杀进垓心，救出自己手下。张辽冲到哪里，哪里的敌兵就倒下一片，没人敢于阻挡。战斗一直持续到正午，吴军气势被大大挫伤，孙权下令改攻为守。
守城魏兵于是军心稳定，大家都极其佩服张文远。
孙权围城十多天，看看不能攻下，就领兵撤退了。
“八百破十万”的最早典故也来自张辽。
曹操得知此事，更加器重文远，拜他为征东将军。几年后，曹操率军再次征讨孙权。路过合肥时，曹公在当年张辽破孙权的旧战场徘徊良久，不胜感叹。
《三国演义》则说：“这一阵杀得江南人人害怕；闻张辽大名，小儿也不敢夜啼”。
广告做得好，不如实际干得好。
张辽原来并非曹操嫡系，他是跳槽好几个单位才归到曹公手下的。他的履历与吕布非常接近：最先效力于丁原手下，又先后听命于何进、董卓、吕布。吕布败后张辽才降曹操。那么，为什么吕布被骂“三姓家奴”，而张辽先后伺候“五姓”主公而没受非议呢？
盖因吕布爱认干爹，认了干爹再杀干爹；而文远只把自己当作老板的雇员，食其禄而忠其事，每次跳槽均出于不得已，直到找到真正明主。按小说写法，就连最讲忠义的关羽也喜欢与张辽交往。关羽被围土山，就是被张辽说降的。
看来张辽的口才也很好，劝降成功过两次。
张辽在尊刘抑曹的《三国演义》中是少有的被真正尊敬的曹军将领。这部基本遵循“三突出”创作原则的古典小说，给“敌将”张辽的篇幅不算太少。
